El puente fue construido a finales del siglo XVI, durante el reinado de Felipe II, entre 1582 y 1584. Su diseño se atribuye al arquitecto Juan de Herrera, conocido por su trabajo en el Monasterio de El Escorial.
El Puente de Segovia, el más antiguo preservado en la capital, ostenta la distinción de Bien de Interés Cultural en la categoría de Monumento desde 1996. Su origen se remonta a la segunda mitad del siglo XVI, cuando la instalación permanente de la Corte en Madrid en 1561, por orden de Felipe II, hizo necesario la construcción de un nuevo puente en el acceso a la ciudad desde el camino de Segovia. Este reemplazaría a las estructuras previas, de escasa consistencia y duración, construidas al menos desde el siglo XIV.
La construcción, iniciada en 1574 por Provisión Real, fue inicialmente encomendada al maestro mayor del rey, Gaspar de Vega. Este presentó un proyecto que incluyó la cimentación de las cepas principales. Tras su fallecimiento en 1577, el arquitecto mayor Juan de Herrera (1530-1597), reconocido por su trabajo en el Monasterio de El Escorial, asumió la responsabilidad y diseñó trazas de concepción moderna e inspiración renacentista, que prácticamente se ejecutaron en 1584 sobre las cepas ya iniciadas.
A lo largo de los siglos, el Puente de Segovia experimentó numerosas intervenciones, principalmente de carácter reparador, a cargo de arquitectos prestigiosos como José de Villarreal en 1648, José del Olmo y Juan Ruiz en 1682, Pedro de Ribera en 1721 y Ventura Rodríguez en 1775. En 1936, durante la Guerra Civil española, el puente fue volado por el bando republicano para obstaculizar el avance de las tropas franquistas, comandadas por el general Yagüe. Tras la contienda, se reconstruyó con variaciones respecto al diseño original. El ingeniero Vicente Olmos, en ese momento, amplió el tablero de 8,65 a 31,00 m de ancho, dividiendo el puente en dos y añadiendo una nueva estructura interna. Entre 1955 y 1960, el mismo ingeniero restituyó parte de los alzados ocultos por la canalización del Manzanares (realizada en 1915) y añadió nuevas vanguardias, diques y estanques.